فیلم روز ولنتاین، داستان ده فرد مختلف در لس آنجلس در روز ولنتاین که سرنوشتشان به نوعی خاص رقم می خورد. افرادی که هر کدام برای این روز برنامه ریزی خاصی دارند اما اتفاقات متفاوتی برایشان اتفاق می افتد ...

«تریپ» (مکانگی)، مرد سی و پنج ساله ای است که هنوز با پدر (برادشو) و مادرش (بیتس) زندگی می کند و خیال هم ندارد آن دو را ترک کند. ترفندش هم این است که وقتی نامزد می گیرد و نامزدی اش جدی می شود، او را برای معرفی به پدر و مادرش به خانه می برد و در پی واکنش منفی آن دو، نامزدی را بهم می زند...