«آلوی سینگر» (آلن)، کمدین موفق که دو بار ازدواج کرده، اکنون تنها در منهتن زندگی می کند. او وقتش را صرف کار حرفه ای، رفتن به سینما و مراجعه به روان کاو می کند. تا این که در سال ۱۹۷۵، پس از شانزده سال مراجعه به روان کاو، «آلوی» با دختری به نام «آنی هال» (کیتن) آشنا می شود...

"ری" تبهکاری خرده پا قصد دارد به همراه شرکای تبهکار خود یک پیتزافروشی افتتاح کرده و از طریق آن به بانک محل دستبرد بزنند.اما از آنجایی که همسر او پیتزا پز خوبی نبوده اما شیرینیهای عالی می پزد آنها اقدام بفروش آنها می کنند.اما وقتی آنها در حفر تونل به موفقیت دست پیدا نمی کنند،شغل شیرینی فروشی آنها پر درآمد می شود و...

کلاهی دیوانه با چشم خصوصی درباره تیمی از کارآگاهان که گروهی از زنان زیبا را دنبال می کنند و توسط آنها تعقیب می شود.