بیلی مدیسون جوانی 27 ساله است که پدرش برایان رئیس یک هتل بزرگ زنجیره ای است. حتی اگر او به جای پدرش که در آستانه بازنشستگی است آراسته است ، بیلی در زندگی بسیار نابالغ و بی انگیزه است. وقتی برایان فکر می کند اریک گوردون (که بیلی از او متنفر است) را به عنوان جانشین جدید خود انتخاب کند ، بیلی تصمیم می گیرد به پدرش ثابت کند که توانایی تصدی این سمت را دارد. برای اینکه بتواند امپراتوری هتل را در اختیار بگیرد ، باید کلاس دبستان را دوباره تکرار کند (2 هفته برای هر کلاس). هرچه بیلی بیشتر پیشرفت کند ، اریک بیشتر تلاش می کند تا بیلی را از خط خارج کند.

برایان به عنوان یک متصدی بار در جامائیکا کار می کند، جایی که با مربی خود داگ آشنا می شود که او را به دنبال یک دختر ثروتمند به چالش می کشد. زمانی که دوست دخترش آنها را با هم می بیند و تصمیم می گیرد او را ترک کند، عوارض ایجاد می شود.

دختر نوجوانی متقاعد شده است که شهر کوچک آن ها برای او مناسب نیست و برای همین خانواده خود را متقاعد می کند تا به شهری بزرگتر بروند ولی در آن جا او باید برای نشان دادن خود با دختران دیگری رقابت کند و ...